Identificación y determinación estructural de un sesquiterpeno de las hojas de Tessaria integrifolia Ruiz & Pav. y evaluación de su actividad Leishmanicida

Carmen R. Silva-Correa, José L. Cruzado-Razco, María V. González-Blas, Juan M. García-Armas, Segundo G. Ruiz-Reyes, Víctor E. Villarreal-La Torre, César D. Gamarra-Sánchez

Resumen


Objetivos. Identificar y determinar la estructura del fitoconstituyente de hojas de Tessaria integrifolia Ruiz & Pav con efecto leishmanicida. Materiales y métodos. Se preparó un extracto fluido de hojas de Tessaria integrifolia Ruiz & Pav. que fue concentrado a extracto blando y se utilizó para evaluar la actividad leishmanicida en Mesocricetus auratus con leishmaniasis experimental, administrando vía intramuscular la dosis de 250 mg/kg del extracto blando por 15 días. El extracto fue fraccionado en columna cromatográfica de 45 cm, con un diámetro de 2,5 cm que contiene silicagel G-60, de 70-230 mesh (Sigma-Aldrich®), las nueve fracciones obtenidas fueron evaluadas sobre macrófagos infectados con Leishmania sp para determinar la fracción activa y aislar el compuesto activo, mediante separación, purificación y cristalización, siendo analizado por resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H, 13C, y cromatografía líquida acoplada a espectroscopía de masas (LC/MS). Resultados. El extracto fluido de las hojas de Tessaria integrifolia Ruiz & Pav. presenta actividad leishmanicida en Mesocricetus auratus y la fracción F8 es activa sobre macrófagos infectados a dosis de 14 μg/mL. Se elucidó en esa fracción un sesquiterpeno tipo eudesmano ((4aS, 5R,6R,8aR)-6-hidroxi-5,8a-dimetil-3- (1-metiletiliden) octahidronaftalen-2(1H)-ona), según análisis de RMN 1H, 13C, y LC/MS. Conclusiones. El extracto fluido de hojas de Tessaria integrifolia Ruiz & Pav. presenta actividad leishmanicida sobre Mesocricetus auratus. La fracción F8 presenta actividad leishmanicida sobre macrófagos infectados a dosis de 14 μg/mL. Se elucidó en la fracción activa un sesquiterpeno tipo eudesmano según los análisis de RMN 1H, 13C, y LC/MS.


Palabras clave


Leishmania; Asteraceae; Sesquiterpenos de eudesmano; Mesocricetus

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DOI: https://doi.org/10.17843/rpmesp.2018.352.3140

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